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1999 spielen die Dresden Monarchs unter Headcoach Bob Guice noch in der Regionalliga und peilen fokussiert den Aufstieg an. Im Februar wird eine eigene Geschäftsstelle ins Leben gerufen, als interne und externe Anlaufstelle des Vereins, der mittlerweile 200 Mitglieder zählt. Publikumsliebling DB Larry Long spielt ein zweites Jahr in Dresden. Zudem verpflichten die Königlichen mit LB Adam Diaz und DL Ryan Ruschhaupt zwei weitere Amerikaner für die Defense. Auch werden Zugänge aus der Region für die Monarchs immer wichtiger. So verstärken Akteure aus Chemnitz und Jena das deutsche Roster. Besonders die Offense Line entwickelt sich zu einem Erfolgsgarant. An Toni Vogler, Werner Kiermeier, Daniel Birnbaum, Sven Patza, Klaus Otto, Torsten Konavec und André Miersch, alles Jungs mit Gardemaßen und Spirit, kommt kaum jemand vorbei. In der Offense sind es Namen wir Frank Kaiser, Jörg Dreßler, Thomas Hultzsch, Sirco Schanze, Robert Cruse, Toni Schmiedel, Michael Voigt, Mirko Kühnel und Holger Hempel, die immer wieder genannt werden. In der Defense sind es die Starter Ralf Schäfer, Matthias Sauer, Volker Dittel, Mirco Schmidt, Denny Püschmann, Robert Gröber, Stefan Hanelt, Stephan Thielsch, Henryk Wecker, Thomas Stantke, Ronny Freudenberg, Günther Jagsch, Michael Megel, Daniel Keil und Toni Meinhardt. Das Ergebnis: die Goldhelme dominieren die Liga und stehen im Halbfinale gegen die Kiel Holtenau Seals, gewinnen 41:0 und spielen im Finale um den Aufstieg in die zweite Bundesliga gegen die Hannover Musketeers vor 3.800 Zuschauern. Das Stadion Bärnsdorfer Straße platzt aus allen Nähten. Es herrscht eine unbeschreibliche Atmosphäre, ein wahrer Hexenkessel. Mit 31:6 schlagen die Sachsen die Gäste aus Hannover und feiern überschwänglich den Aufstieg. Zweite Bundesliga - wir kommen.